I NUCLEOTIDI

I nucleotidi sono molecole di fondamentale importanza, nelle cellule svolgono un ampio spettro di ruoli, ad esempio possono fungere da cofattori enzimatici, come moneta energetica nel metabolismo cellulare basti pensare all' ATP (adenosina trifosfato); e sono i costituenti degli acidi nucleici DNA e RNA (acido deossiribonucleico e acido ribonucleico rispettivamente). Un nucleotide è costituito da tre componenti principali: una base azotata, uno zucchero (ribosio nel caso dell'RNA o deossiribosio nel caso del DNA) ed uno o più gruppi fosfato. Le basi azotate sono divise in due tipi, basi pirimidiniche; molecole aromatiche a singolo anello (citosina, uracile, timina) e basi puriniche; molecole aromatiche a doppio anello(adenina e guanina). Queste basi azotate sono le basi presenti in misura maggiore negli acidi nucleici; la citosina si trova sia nel DNA che nell'RNA, la timina è presente nel DNA ma la possiamo trovare anche in alcuni tipi di RNA ad esempio nei tRNA mentre l'uracile lo ritroviamo esclusivamente all'interno degli RNA. Oltre a queste cinque basi che sono le più comuni, in alcuni RNA come i transfer ma non esclusivamente in essi, troviamo delle basi azotate con delle strutture leggermente differenti: l'ipoxantina ( è una adenina deamminata; al posto del gruppo amminico presenta un gruppo chetonico), 5-metilcitosina ( come la citosina ma al carbonio 5 possiede un gruppo metilico CH3) 5,6-diidrouracile ( come l'uracile ma senza il doppio legame tra il carbonio 5 e 6) e l'N6-dimetiladenina ( come l'adenina, ma legati all'atomo di azoto al carbonio 6 troviamo due gruppi metilici).

Abbiamo detto che un nucleotide è costituito da tre componenti le basi azotate uno zucchero ed uno o più gruppi fosfato. Si definisce nucleoside quando sono legati tra di loro solo una base azotata e uno zucchero, ribosio o deossiribosio (quest'ultimo differisce dal ribosio per l'assenza del gruppo -OH al C-2 dello zucchero. ATTENZIONE: nell'immagine è presentato un ribosio come zucchero) senza la presenza di gruppi fosfato. Il legame covalente che si crea tra la base azotata e lo zucchero è chiamato legame beta-N-glicosidico. Se lo zucchero è un ribosio allora il composto che ne deriva è un ribonucleoside, quando lo zucchero è il deossiribosio, il composto risultante sarà un deossiribonucleoside. Il legame glicosidico che si forma avviene tra il carbonio 1 dello zucchero ribosio o deossiribosio e l'azoto N-9 delle purine o l'azoto N-1 delle pirimidine

Quando l'acido fosforico è legato ad uno dei gruppi ossidrilici dello zucchero di un nucleoside, si viene a formare un nucleotide. Un nucleotide è definito dal nome del nucleoside originario con l'aggiunta del suffisso monofosfato, difosfato o trifosfato a seconda del numero di gruppi fosfato che si associano al nucleoside. La polimerizzazione dei nucleotidi da luogo agli acidi nucleici, il legame che permette a due nucleotidi di unirsi è denominato legame fosfoestereo, in una catena polinucleotidica i gruppi ossidrilici coinvolti nel legame sono legati al carbonio 5' e 3' di due residui nucleotidici adiacenti. Questo legame fosfodiesterico che si ripete lungo tutta la catena polinucleotidica è detto 3',5'-fosfodiesterico. Nel numerare una catena di acido nucleico si parte sempre dall'estremità 5' che termina con un gruppo fosfato libero all'estremità 3' che termina con un gruppo ossidrilico libero. La specifica combinazione dei nucleotidi determina l'informazione genetica, con la quale le cellule costruiscono quelle strutture molecolari chiamate proteine, attraverso le quali l'informazione genetica diventa un qualcosa di concreto